¿Cuál es la principal diferencia entre el éter de fenol y el éter en la estructura?

Fenol éter es una clase de compuestos de éter que contienen derivados de hidroxilo aromáticos, y la estructura molecular contiene al menos un anillo aromático conectado al enlace éter. La fórmula general del éter de fenol es AR-O-R, donde AR es un grupo aromático y R es un grupo alquilo o arilo.
Ether se refiere a una clase de compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno conectado a dos grupos alquilo o arilo en la molécula, con la fórmula general de R-O-R ', donde R y R' pueden ser los mismos o diferentes grupos de hidrocarburos.

Diferencias fundamentales en la composición de la estructura molecular
En la estructura de éter de fenol, al menos un anillo aromático está directamente conectado al oxígeno éter, que muestra una estructura aromática de oxígeno-alquilo o arilo. El anillo aromático suele ser un anillo de benceno o un anillo de benceno sustituido, que se forma por la reacción de eterificación de la sal de fenol generada por la deshidrogenación de fenol (AR-OH).
Los dos grupos de hidrocarburos en la molécula de éter ordinaria pueden ser alquilo de cadena recta, alquilo ramificado, grupos de hidrocarburos aromáticos o heterocíclicos, pero el anillo aromático generalmente no se requiere conectarse directamente al átomo de oxígeno. Los éteres típicos como el éter etílico (CH₃CH₂ - O - CH₂CH₃) no contienen ninguna estructura aromática.

Diferencias estructurales en la aromaticidad
Los éteres fenol son aromáticos porque sus anillos aromáticos proporcionan un sistema de electrones π, que forma una cierta conjugación con el par solitario de electrones del átomo de oxígeno, lo que resulta en características de resonancia parcial en la estructura electrónica de toda la molécula.
Los éteres ordinarios no son aromáticos, y su estructura de carbono-oxígeno-carbono está conectada por un enlace σ, y no hay un sistema de electrones π en la molécula que participe en la resonancia aromática. Los grupos de hidrocarburos en ambos lados del enlace éter no proporcionan un sistema conjugado estable.

Efecto electrónico y resonancia estructural
El par solitario de electrones del átomo de oxígeno en los éteres fenol puede formar conjugación P-π con el anillo aromático, mejorando la densidad electrónica del anillo aromático y facilitando la reaccionamiento de reacciones de sustitución electrofílica.
Aunque el átomo de oxígeno en la molécula de éter tiene un par solitario de electrones, no puede participar de manera efectiva en la conjugación π porque está conectada a un grupo de hidrocarburos saturados. El efecto electrónico se limita al efecto inductivo y no implica resonancia.

Razones estructurales para la estabilidad química
Debido a la conjugación entre los átomos de oxígeno y los anillos aromáticos, los éteres de fenol son más estables en condiciones ácidas y alcalinas, especialmente en condiciones alcalinas, muestran una fuerte inercia química.
Los éteres son propensos a la rotura o la protonación bajo ácido fuerte, especialmente en el alcohol o en los ambientes de hidrocarburos halogenados, se cortan más fácilmente para formar alcoholes o intermedios catiónicos de carbono. Los éteres fenol son más tolerantes en condiciones similares.

Diferencias en los ortes efectos de los grupos funcionales
Los sustituyentes de los anillos aromáticos en las moléculas de éter de fenol pueden regular el entorno electrónico del enlace éter a través de los efectos de resonancia de ortesis o paraposición, lo que afecta la reactividad y la configuración espacial de la molécula. Por ejemplo, los grupos orto-metilo pueden causar obstáculos estéricos o afectar la estabilidad del enlace O-R a través de la resonancia.
Debido a que las moléculas de éter no contienen anillos aromáticos, los grupos funcionales afectan principalmente el nivel de inducción, y no se puede realizar la función de regular la densidad electrónica a través de la resonancia.

Manifestaciones estructurales de polaridad y solubilidad
Las moléculas de éter de fenol suelen ser altamente polares, principalmente porque los átomos de oxígeno forman la conjugación con los anillos aromáticos, lo que resulta en una distribución de carga desigual. Además, el anillo aromático mejora la solubilidad de los éteres de fenol relacionados con las interacciones π-π, y a menudo se encuentra que tienen una buena solubilidad en los solventes orgánicos polares.
Aunque los compuestos de éter también tienen un cierto grado de polaridad, su polaridad proviene principalmente de la diferencia en la electronegatividad entre los átomos de oxígeno y el carbono. No tienen un momento dipolo que mejore la aromaticidad, por lo que son menos solubles en agua que los alcoholes y más estables en los solventes no polares.

Rendimiento estructural de fenoleses y éteres en la compatibilidad de grupos funcionales
La estabilidad química del anillo aromático en la estructura molecular de los éteres fenol es propicio a la compatibilidad con una variedad de grupos funcionales, como halógenos, ácidos carboxílicos, grupos éster, grupos nitro, etc., y no es propenso a reacciones laterales.
Los éteres ordinarios son más susceptibles a la degradación o al reordenamiento en condiciones que involucran ácidos fuertes y oxidantes fuertes debido a la falta de estabilidad proporcionada por el anillo aromático y carecen de una buena compatibilidad química con ciertos grupos funcionales sensibles.

Diferencias de señal estructural en los espectros de RMN
El hidrógeno aromático de los éteres de fenol generalmente aparece entre 6.5–8.0 ppm en el espectro de hidrógeno de resonancia magnética nuclear (¹H NMR), y la mayoría de ellos son múltiples picos, lo que refleja las características estructurales del anillo aromático. El hidrógeno metil o hidrógeno de metileno cerca del oxígeno éter aparece a 3.5-4.5 ppm.
El hidrocarburos hidrógeno de las moléculas de éter ordinarios aparece entre 0.9–2.5 ppm, y las señales de hidrógeno cerca del oxígeno también están en el rango de 3.3-4.0 ppm, pero no hay señal de hidrógeno aromático. Por lo tanto, los éteres de fenol se pueden distinguir rápidamente de las estructuras de éter ordinarios por RMN.

Diferencias en la dirección estructural de la aplicación
Las estructuras de éter de fenol se utilizan ampliamente en la síntesis farmacéutica (como antibióticos, medicamentos hormonales), materiales de cristal líquido, industria de tinte y modificación de productos naturales debido a su aromaticidad, alta estabilidad y capacidad de regulación electrónica.
Los éteres ordinarios se utilizan principalmente en sistemas de solventes, extractantes, portadores de catalizador, intercambiadores de calor a baja temperatura, etc., y no tienen actividad estructural para participar en reacciones sintéticas posteriores.

Resumir las principales diferencias en la estructura
Los átomos de oxígeno en los éteres fenol están directamente conectados al anillo aromático, tienen estructuras de resonancia aromática, muestran aromaticidad, conjugación e inercia química, son más estables en estructura y tienen una fuerte control de reactividad.
En los éteres, el átomo de oxígeno conecta dos grupos de hidrocarburos, no hay un sistema conjugado aromático, la estructura es relativamente simple, las propiedades eléctricas se distribuyen uniformemente, la actividad de reacción está limitada por el efecto de inducción estructural y no tiene funciones específicas de estructura.